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Sayer ha avuto successo con i suoi singoli ed album usciti nel Regno Unito e negli Stati Uniti. È stato inizialmente scoperto da David Courtney, in seguito diventato il suo co-manager assieme ad Adam Faith. Sayer incominciò la sua carriera scrivendo canzoni a due mani con David Courtney, possiamo citare “Giving It All Away”, che nel 1973 divenne la prima hit da solista di Roger Daltrey dei The Who.
Lo stesso anno, Sayer incominciò una propria carriera da musicista. Al tempo del suo iniziale successo riscontrato dalla sua hit d’esordio The Show Must Go On in Gran Bretagna, Sayer usava mostrarsi con un travestimento ed un trucco tipicamente alla pierrot.
Nel 1976, Sayer registrò tre canzoni dei Beatles, “I Am the Walrus”, “Let It Be” e “The Long and Winding Road” per il documentario, All This and World War II.
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