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Jaime Robert Klegerman, nato da padre ebreo e da madre indiana Mohawk (assunse il cognome del padre adottivo, Robertson, dopo che sua madre si risposò dopo la morte del genitore naturale), Robertson conobbe la musica nella Riserva delle Sei Nazioni nell’Ontario, dove passava le vacanze. Cominciò presto a studiare la chitarra scrivendo canzoni e esibendosi fin da giovane.
Dal 1958, Robertson si esibì a Toronto con diversi gruppi musicali. Nel 1960, incontrò il cantante Ronnie Hawkins, allora leader di una band chiamata The Hawks. Il chitarrista solista era il noto Roy Buchanan, che insegnò a Robertson tanto che, quando lasciò il gruppo per fare il musicista di studio, fu Robertson che divenne il solista del gruppo. Robertson si unì a The Hawks, che si separarono da Hawkins nel 1963.
Il quintetto si rinominò The Canadian Squires, Levon and the Hawks per chiamarsi alla fine The Band.
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