20 marzo 1976
Figlio di un poliziotto e di un’infermiera, trascorse i suoi primi vent’anni in Arizona.
I suoi genitori divorziarono nel 1987, lasciandolo insieme ad un fratello e due sorelle. Dopo aver scelto di stare col padre, fu incoraggiato dal fratello maggiore ad ascoltare gruppi come Foreigner, Loverboy e Rush, che cita tutti come propri ispiratori. A due anni aveva già imparato dal fratello a cantare una canzone, Hot Blooded dei Foreigner.
Nel 1998, a causa dell’abbandono di Mark Wakefield, gli Xero avviarono insieme a Jeff Blue la ricerca di un lead vocalist. Blue contattò proprio Bennington, che dopo tre giorni dalla chiamata, eseguì un provino al telefono. Bennington venne successivamente convinto a trasferirsi a Los Angeles, dove sarebbe stato definitivamente scelto dagli Xero dopo alcuni provini, in cui mostrò una vocalità non comune a tutti. Nel 1999 gli Xero cambiarono nome in Hybrid Theory e pubblicarono l’EP omonimo nello stesso anno. Fu grazie a questo disco e ad alcuni concerti che riuscirono a firmare un contratto con la Warner Bros Records verso la fine dell’anno.
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